Bromação e Cloração
Para o entendimento de todos os mecanismos existentes nos processos de substituição em benzeno, é necessário o conhecimento prévio de alguns conceitos importantes, como por exemplo:
- Substituição Eletrofílica: Aquela onde um eletrófilo dotado de carga positiva, substitui outro grupo de mesma característica em um composto aromático, reação utilizada para introdução de outros grupos funcionais nestes compostos. Como por exemplo a injeção de NO 2 + no anel benzênico.
- Substituição Nucleofílica: Onde um nucleófilo rico em elétrons substitui em posição eletrófila com ausência de elétrons, sendo que o nucleófilo pode ser uma espécie neutra ou um ânion.
- Quebra de ligação Heterolítica: A quebra das moléculas envolvidas nareação faz com que o par eletrônico fique com apenas um dos átomos da ligação após a cisão, tendo uma das espécies perdendo elétrons enquanto a outra ganha.
- Quebra de ligação Homolítica: A molécula é separada de modo igual para os radicais resultante, não havendo perda nem ganho de elétrons, originando radicais livres, visto que cada átomo fica com seu elétron original de ligação.
A orientação de entrada em benzeno é determinada pelo primeiro grupo funcional que substitui um hidrogênio no benzeno, caso este benzeno já não esteja substituído, pois nesta condição a orientação é dada pelo grupo que já estava presente.
Essa orientação pode ser dada de duas maneiras, sendo elas:
Radicais orto e para dirigente: São os radicais que orientam as substituições para as posições 2 e 4, orto e para respectivamente.
Radicais meta dirigentes: São os radicais que orientam as substituições para as posições 3 e 5, conhecidas como meta.
REIS, Martha. Química: Orgânica. São Paulo: FTD,2001.